Castiglione della Pescaia oltre che base per un gradevole soggiorno balneare, può rappresentare il punto di partenza ideale per visitare interessanti siti archeologici etruschi e romani come, Roselle, Vetulonia e Populonia, e splendide riserve naturali come il Parco nazionale dell’Arcipelago Toscano, il Parco della Maremma, il Centro Europeo per la salvaguardia delle Tartarughe e delle Cicogne e numerose altre oasi in cui vengono tutelati gli esempi più tipici della flora e della fauna locale e anche alcuni piccoli borghi, gioielli di architettura medioevale, come Montemassi, Scarlino, Roccatederighi ed altri. Dal paese, inoltre, sono facilmente raggiungibili grandi centri come Firenze, Siena, Pisa e Arezzo.